Ջոն Քենեդին ամուսնության ընթացքում սիրավեպ է ունեցել բորտուղեկցորդուհու հետ: Կենսագիր Ռենդի Տարաբորելլին ցնցող մանրամասներ է հրապարակել ԱՄՆ 35-րդ նախագահի անձնական կյանքից: Պարզվել է, որ Ջոն Քենեդին երկարատև սիրավեպ է ունեցել բորտուղեկցորդուհի Ջոան Լունդբերգի հետ։ Այս դրվագը հայտնի է դարձել Լունդբերգի չհրապարակված հուշերի շնորհիվ, որոնք նրա ընտանիքը տրամադրել է հեղինակին։ 23-ամյա Ջոանը, ինչպես ասում են, «իր ժամանակի ոչ տիպիկ կին» էր՝ պայծառ, անկախ, ինքնաբավ երկու երեխաների մայր, որը կես դրույքով աշխատում էր որպես ուղեկցորդուհի և մատուցողուհի։
Նա Քենեդիին հանդիպել է 1956 թվականին, երբ նա Մասաչուսեթսից սենատոր էր և արդեն ամուսնացած էր Ժակլին (Ջեքի) Քենեդիի հետ։
Հուշերում Ջոանը հիշում է, թե ինչպես է Քենեդին իրեն բացահայտում իր թույլ կողմերը, խոստովանում, որ չգիտի՝ ընդունակ է սիրել, և իր ամուսնությունը Ջեքիի հետ անվանում է ավելի շուտ պայմանավորված միություն։
Նա բացահայտ ասում էր, որ իր կյանքը քաղաքականություն է, և որ իր սիրտը այնտեղ է։ Միևնույն ժամանակ, նա պատմել է հարազատների նախատինքների մասին, որոնք նրան մեղադրել են Ջեքիից էմոցիոնալ անջատվելու մեջ՝ երեխայի ողբերգական կորստից հետո։
Գիրքը նաև բացահայտում է Առաջին տիկնոջ արձագանքը։ Երբ Ջեքին իմացավ Ջոնի և Ջոանի սիրավեպի մասին, նա դիմեց նրա քրոջը՝ խորհուրդ հարցնելու համար։
Մի քանի շաբաթ անց Քենեդիին այցելեց մի փաստաբան, որը ներկայացնում էր Ջեքիին հնարավոր ամուսնալուծության գործում։
Բայց փոխարենը նա հանդիպեց նախագահի հոր՝ Ջոզեֆ Քենեդիի հետ, ով առաջարկեց Ջեքիին մնալ ամուսնացած՝ ֆինանսական ազատության դիմաց։
Նա համաձայնվեց, բայց հասկացավ, որ պետք է սովորի ապրել անհավատարմության մեջ:
1957 թվականի մայիսին բորտուղեկցորդուհին հղիացավ։ Քենեդիի համար այս լուրը հարված էր ։ Նա համոզում էր Ջոանին ազատվել երեխայից՝ պատճառաբանելով դա իր քաղաքական կարիերայով և արտամուսնական հայրությունը բացահայտ ճանաչելու անկարողությամբ։ Նա նրան գումար է ուղարկել, որպեսզի նա ազատվի երեխայից և կնոջ խոսքով՝ չափազանց կոշտ է շփվել նրա հետ՝ կարծես վտանգ զգալով։
Չնայած իր սեփական սիրուն և վիրավորանքին՝ Ջոանը աբորտ է արել։ Դրանից հետո նրանց կապը խզվել է: Երբ Քենեդին վերջին անգամ զանգահարեց, նա ասաց նրան.«Ես պետք է հեռավորություն պահեմ մեր միջև: Ես քեզ շատ բան եմ պարտական»:
Հրաժեշտ տալիս Ջոանն ասել է. «Ես նույնպես ինչ-որ մեկի դուստրն եմ։ Հիշեք դա հաջորդ անգամ, երբ կնոջ հետ վարվեք այնպես, ինչպես ինձ հետ վարվեցիք»:
Ջոն և Ժակլին Քենեդիների ամուսնությունը, չնայած բոլոր փորձություններին, տևեց մինչև նախագահի սպանությունը Դալասում 1963 թվականի նոյեմբերի 22-ը։
